Los libros indígenas escritos al principio de la Conquista, relatan que Chichén Itzá fue fundada por los itzaes, un pueblo maya-chontal venido del oeste; su nombre significa, "la ciudad al borde del pozo de los itzaes".

La zona tuvo una larga ocupación que principió antes de la era cristiana, pero fue hasta el final del periodo Clásico cuando el sitio adquirió las proporciones y características urbanas que hoy admiramos.

El Castillo o templo de Kukulkán es la construcción más importante de Chichén Itzá. Sobre un basamento piramidal de planta cuadrangular y nueve cuerpos superpuestos, con una escalera en cada lado, está el templo, un cuarto con dinteles de madera labrados y techo de bóveda maya, rodeado de un angosto pasillo.

Flanquean la entrada principal dos columnas en forma de serpientes, cuyas colas sostienen el dintel exterior. Este edificio ha sido interpretado como la expresión material de un calendario, dado que la suma de los peldaños de las cuatro escaleras y la plataforma superior da como resultado 365, el número de días del año solar; los nueve cuerpos de la pirámide, al ser divididos por la escalera, suman 18, que son los meses del año indígena, y en cada fachada hay 52 tableros, el número de años que conforman el siglo mesoamericano.

Durante los equinoccios —en marzo y septiembre— se produce un interesante fenómeno de luz y sombra en la escalera principal: conforme el sol declina, se forman a lo largo de la alfarda derecha, uno a uno, siete triángulos de luz hasta quedar iluminada la cabeza de una de las serpientes que forman el inicio de las alfardas, marcando la figura de un reptil que baja desde lo alto. Debe recordarse que la serpiente es el símbolo de Kukulkán, dios máximo de los mayas, equivalente al Quetzalcóatl de las etnias del Altiplano.

Otro conjunto notable es el Grupo de las Mil Columnas, llamado así por sus innumerables columnas y pilastras, que sostenían una enorme galería techada que rodeaba por dos de sus lados el Templo de los Guerreros. Éste es un basamento piramidal de 40 metros de lado, con tableros esculpidos con figuras de animales y deidades que servían de sostén al templo, cuya entrada está formada —al igual que la de El Castillo— por dos serpientes con cabezas en el suelo y cuyos crótalos sostienen el techo; en su interior hay pilastras con relieves de guerreros.

Las alfardas de las escaleras rematan en cabezas de reptil, influencias del estilo Puuc asociadas a rasgos del Altiplano. La similitud con las culturas del centro de Mesoamérica se evidencia en una escultura de Chac Mool —figura humana asociada al culto a la lluvia— que se encuentra a la entrada del santuario; en épocas posteriores la misma figura aparece frecuentemente, entre otros lugares, en Tula y Tenochtitlan. Otra figura escultórica frecuente en la ciudad es el jaguar.

El Juego de Pelota de la ciudad es, por su composición y dimensiones, el más interesante que se ha descubierto hasta la fecha. Al igual que en El Tajín, los paramentos de la cancha están decorados con relieves alusivos al desarrollo del juego y manifiestan la importancia de esta ceremonia para la vida y cosmogonía de los pueblos prehispánicos.

Una de las actividades destacadas de los mayas fue la observación astronómica. En Chichén Itzá se ha reconocido como observatorio El Caracol, una torre de dos pisos con una escalera circular en el interior y ventanas.